Orientasi seks Wilde dipercayai biseksual, homoseksual dan paederastik. Wilde sendiri percaya beliau tergolong dalam golongan yang mencintai kaum sejenis seperti dalam tradisi paederastik Greek. Dalam menerangkan identiti seksualnya, Wilde menggunakan istilah Socratik. Beliau mempunyai hubungan seksual dengan Frank Miles, Constance Lloyd (isterinya), Robert Baldwin Ross, dan Lord Alfred Douglas. Wilde juga mempunyai banyak hubungan dengan golongan pekerja lelaki muda dan selalu mengupah pelacur lelaki.

Dipercayai Wilde sedar tentang orientasi seksnya pada tahun 1885 (setahun selepas perkahwinannya) apabila menjalinkan hubungan dengan Robert Baldwin Ross yang berumur 17 tahun. Neil McKenna dalam bukunya The Secret Life of Oscar Wilde (2003) pula berpendapat Wilde sedar tentang identiti seksualnya lebih awal ketika berusia 16 tahun. Bagaimanapun, Neil berpendapat Wilde tidak menyenangi sifatnya sendiri dan berharap perkahwinannya akan menyembuhkan dirinya lalu berkahwin dengan Constance Lloyd pada tahun 1884.